Sinopsis:
En esta secuela de Cómo arruinar unas vacaciones de verano, ¡TODO en la vida de Amy Nelson Barak, de dieciséis años, sale mal! Su mamá se casó y se mudó a los suburbios, y ahora van a tener un bebé. Amy se muda con su papá a Chicago y lo inscribe en un servicio de citas en línea. Sus primeras cuatro citas son esa noche. . .
¿Qué más? Su perro Mutt embarazó al preciado caniche de su vecino gruñón, por lo que Amy tendrá que conseguir un trabajo de medio tiempo para pagar la mitad de la factura del veterinario. Y está este chico totalmente molesto, Nathan Rubin, que acaba de mudarse a su edificio de apartamentos. Afortunadamente, Amy tiene un lindo novio llamado Avi. Solo que él es más como un no novio considerando que Avi estará en el ejército israelí durante los próximos tres años.
¿Qué debe hacer una chica cuando todos conspiran para arruinar su vida?