Will Grayson conoce a Will Grayson. Una noche fría, en un rincón improbable de Chicago, dos extraños están a punto de cruzarse. A partir de ese momento, sus mundos colisionarán y sus vidas se entrelazarán.
No hay tanta distancia entre Evanston y Naperville, pero los habitantes de los suburbios de Chicago, Will Grayson y Will Grayson, bien podrían vivir en planetas diferentes. Cuando el destino los lleva a ambos a la misma encrucijada sorprendente, los Will Grayson descubren que sus vidas se superponen y se precipitan en direcciones nuevas e inesperadas. Con el impulso de amigos nuevos y viejos, incluido el enorme y fabuloso Tiny Cooper, liniero ofensivo y extraordinario autor de teatro musical, Will y Will comienzan a construir sus respectivos romances y la producción épica del musical de secundaria más asombroso de la historia.